Anguilla ma bogaty kalendarz wydarzeń. Od tradycyjnych świąt religijnych po nowoczesne festiwale muzyczne. Zima Karnawał — kolorowe parady w większych miastach. Święta Bożego Narodzenia — jarmarki na głównych placach. Sylwester — koncerty i pokazy fajerwerków. Wiosna Wielkanoc — procesje religijne. Święta majowe — koncerty plenerowe. Święta patronów miast — parady i festyny. Lato Szczyt sezonu festiwalowego. Muzyka, film, sztuka, kuchnia. Prawie każde miasto ma własne wydarzenia. Bilety warto rezerwować wcześnie. Jesień Winobrania i festiwale kulinarne. Święto zbiorów. Mniej tłumów, dobre ceny. Rada Portal ForAll ma pełny kalendarz z opinii turystów.